El desaparecido convento de los Jerónimos llegó a ser el convento más importante de nuestra ciudad con gran cantidad de tierras y propiedades en la comarca. Fue creado por el Arzobispo Don Pedro Tenorio hacia el 1372 llamándola como la santa a la que tenía una gran devoción: Santa Catalina. Vestigios de la que se puede ver en el exterior del templo donde se ve la representación de la rueda con la que la mataron.
Pretendía que los canónigos de La Colegial lo llevaran para tener una vida más monacal. Pero ellos se negaron por lo que Don Pedro Tenorio lo donó a los frailes Jerónimos de la Sisla, pasando a ser conocido como convento de los jerónimos.También los jesuitas se instalaron en el recinto en él a finales del siglo XIX, esto explica los temas de los cuadros que se conservan, el lienzo que preside el actual retablo de mármol del altar mayor y las imágenes de santos de la orden que vemos en la sacristía
Las primitivas construcciones de la iglesia, por ser en su mayoría edificadas a finales del siglo XIV e inicios del XV, fueron levantadas en estilo gótico-mudéjar, de ellas apenas nos quedan restos, solamente la conocida como puerta del Serafín, frente a la torre de la Colegial.
La iglesia es una soberbia fábrica renacentista a orillas del Tajo con algún toque herreriano, su planta es rectangular. El Altar Mayor posee un retablo barroco y frontones segmentados con figura y pináculos de una gran belleza.
En las pechinas de la cúpula del crucero vemos a los cuatro evangelistas y asociados a ellos entre las pilastras de la cúpula encontramos a los cuatro padres de la iglesia latina, San Jerónimo, San Agustín, San Ambrosio y San Gregorio Magno, que conservan todavía restos de la policromía que tuvieron las esculturas.
El claustro de San Prudencio inicialmente era de dos plantas. Tras un incendio sólo se conserva una planta. Su construcción data de finales del siglo XIV y siglo XVI en el que se entremezclan los elementos mudéjares y renacentistas.
En su interior destaca la escalera volada que da acceso al coro y la sacristía de planta octogonal. La sacristía está también realizada toda en granito y es de planta octogonal cubierta con una pequeña cúpula, desde aquí accedemos al coro a través de una magnífica escalera volada, pero de esta zona y de los claustros de lo que fue el convento de los Jerónimos hablaremos en el próximo número de Tabora. Juan de Herrera reformó el exterior del testero del edificio dotándole de grandes contrafuertes, perdiendo su estética inicial, ya que el arquitecto inicial (desconocemos su nombre), tuvo un error de cálculo, y colocó mucho peso en la cúpula. Gracias a la actuación de Juan de Herrera, se pudo terminar la obra.
